Hijo del poeta Robert Fitzgerald, nació en Nueva York en el seno de una familia dedicada a las letras donde recibió una gran herencia literaria por parte de su padre, destacado traductor del griego, que influiría posteriormente en su carrera.

Luego de su graduación en Harvard, estudió guión en Roma y escribió el guión de Wise Blood basado en la novela homónima del autor norteamericano Flannery O’Connor; el famoso director John Huston se comprometió a filmarla si Fitzgerald conseguía el dinero, lo que efectivamente hizo en 1979. Esta fue la primera película que harían juntos para repetir nuevamente con Bajo el volcán (1984) nominada al Óscar por la actuación de Albert Finney.

Desde entonces, Fitzgerald se ha posicionado como uno de los productores independientes contemporáneos más audaces apostándole a directores con historias no convencionales como las de Bertrand Tavernier, Nae Caranfil o Sean Penn, quien dirigió The Pledge, una historia en la que el protagonista y el antagonista nunca se encuentran y que le valió la nominación a la Palma de Oro como Mejor Director en el Festival de Cine de Cannes en 2001.

Otras producciones incluyen Los tres entierros de Melquiades Estrada (2005) y el documental Eco de la montaña (2014).